Всё зависит от цены вопроса. И от исходной точки. Есть масса ситуаций, когда уверенность в себе, увы, не поможет. Да, если человек лох сам по себе ему ничего не поможет. Но будь ты хоть гением психологии есть места куда в неподобающем виде просто не пустят - для начала возбудится охрана.

Скажем так, если тебе назначили встречу в Газпроме и результатом может стать выгодная сделка, не стоит искушать судьбу и приходить в косухе и рваных джинсах. Партнёры элементарно могут решить что ты ебанько и нестабилен, в любой момент можешь съехать с темы. По сути одежда - это один из инструментов. Можно им спокойно пользоваться, можно сделать культом и замарочкой.

Прекрасный пример технологичного использоваться дресс-кодов описал Пелевин в Generatian П. Щас конечно эпоха таких тупых разводок прошла, но в целом ничего не изменилось. Уже не говоря о том, что если ты сам решал разводить лоха в какой-то ситуации, нет ничего лучше чем пустить ему пыль в глаза. Собственно, эффектаня внешность во все времена была важным элементом мошенничества. Не компьютерного, конечно. :)

Если речь идёт об устройстве на работу в качестве программиста, предложенный тобой подход конечно разумен. Но в массе случаев необходимо другое. Кстати, личный пиар - один из инструментов достижения целей.