ну я так понимаю что подразумевается тчо лох не потому что не одевается, а что денег не может заработать. в обществе это считается показателем - раз хорошая одежда, значит хорошо зарабатывает, раз хорошо зарабатывает - значит молодец. это называется экономический императив. ежу понятно что это не так, но тем не менее, подобное мнение существует.
В этой цепочке существует один существенный логический изъян - зачем так хорошо зарабатывать, если заработок потом тратить на дорогую одежду.
Круг, в таком случае, замыкается, и человек из субъекта, распоряжающегося деньгами, превращается в объект, через который деньги проходят. Собственно, Пелевин это уже давно охарактеризовал как "оранус", или "ротожопа", в "Поколении П".
Отмечу, что, в основном, хороший заработок подразумевает то, что человек МНОГО и УПОРНО работает - начиная от физической работы и заканчивая руководящей, либо рискует свободой и тоже должен хорошо работать соображаловкой, если работает по криминальной части.
в целом же считаю несколько бредовой обе постановки вопроса. погоня за так называемым престижем и подчёркнутое отрицание принятых в окружающем мире дресс-кодов - одинаковый бред. кстати последнее часто вредит реально. приходится иметь дело с тем, с чем мы имеем.
Как говорит народная мудрость - "хочешь кого-нибудь обмануть - надень костюм" :)
А вообще да - заморачиваться не надо никакой из противоположностей. Но лучше, чтобы другие задумывались над своим дресс-кодом, когда им надо обратиться к тебе.